SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DO 2,6–DIFORMIL-4-METILFORMOL E DO LIGANTE MACROCÍCLICO TIDF

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Aluno de Iniciação Científica: Marcelo Carpes Nunes (IC-Jovens Talentos)

Curso: Química (MT)

Orientador: Fabio Souza Nunes

Co-Orientador: Shirley Nakagaki

Colaborador: Raquel De Abreu Fochesato

Departamento: Química

Setor: Setor de Ciências Exatas

Área de Conhecimento: 10602003


RESUMO

Objetivo do trabalho é sintetizar o ligante macrocíclico tetraiminodifenolato (tidf) e seus complexos heterobimetalicos. Este foi preparado a partir do dialdeído 2,6–diformil-4-metilformol. Para preparação do dialdeído precursor foram encontrado dois meios de obtenção: a primeira síntese descrita envolve basicamente a hidroformilação do p-cresol, proteção do grupo fenol, oxidação dos álcoois a aldeído e desproteção do fenol; o outro pelo método descrito por Linoy e colaboradores que consiste em obter o dialdeído a partir de p-cresol e HMTA através da reação de Duff. O segundo método se mostrou mais viável em função de ser apenas uma única etapa e não possuir produtos intermediários como na primeira. O ligante por sua vez foi feito por outras sínteses templates já descritas antes, ambas partem do principio de reagir o dialdeido com 1,3-diaminopropano e acetatos e nitratos (método Nag). A síntese com magnésio se mostrou mais viável devido a maior velocidade, maiores rendimentos e menor toxidade dos produtos. Os produtos foram submetidos a analise elementar os resultados encontrados foram próximos aos esperados 2,6–diformil4-metilformol Calc.: C 64,13%; H 4,82%; N 0%. Exp.: C 65,85%, H 4,91%, N 0%;[Pb(tidf-H2)](NO3)2•3H2O Calc.: C 36,84%; H 4,02%; N 10,37%. Exp.: C 36,50%, H 4,34%, N 10,64% ; [Mg2(tidf)](NO3)2•4H2O Calc.: C 44,21%; H 5,64%; N 12,30%. Exp.: C 44,54%, H 5,30%, N 12,99%;O dialdeído 2,6-diformil-4-metil-fenol foi caracterizado pelo forte aroma e pela coloração amarelada característica e por espectroscopia na região infravermelho apresentando bandas características em 3043 cm-1, 1681 cm-1 e 1602 cm-1 atribuídos aos estiramentos dos grupamentos O-H, Caromático-O e C aromático =C aromático respectivamente. A partir deste foi sintetizado o complexo [Mg2(tidf)(NO3)2.]4H2O que foi caracterizado pela cor amarelo e pelo aparecimento das bandas do complexo 1681 cm-1 n(C=N) e 1539 cm-1 n(C-O) e 1384 cm-1 n(N-O) do contra-íon nitrato outras bandas não são identificadas devido à alta intensidade deste que acaba mascarando outras bandas.

Palavras-chave: 2,6–diformil-4-metilformol, Tetraiminodifenolato, Ligante Macrocíclico