RESUMO

Um tema relevante na atualidade é a utilização de enzimas como biocatalisadores de reações químicas de interesse sintético. A alta seletividade das enzimas (quimio, régio e enantiosseletividade), aliada à grande variedade de substratos em que atuam, trazem grandes vantagens para a síntese de produtos naturais, fármacos e agroquímicos. Além disso, seu uso pode ser uma alternativa às condições reacionais drásticas de pressão, temperatura e pH necessárias em muitas rotas químicas. Estes biocatalisadores normalmente trabalham sob condições brandas, em meios reacionais neutros e temperatura próxima a ambiente, contribuindo para que esse tipo de abordagem sintética seja classificada como química verde. Se aplicadas à indústria, ofereceriam um alto custo benefício, pois une sustentabilidade ao fator econômico. Apesar dessas vantagens, as condições ideais de reação e estabilidade variam de enzima para enzima, de modo que pouco se sabe sobre a atividade de muitas delas. Como exemplo pode ser citada a lipase do fungo Fusarium solani, objeto de estudo deste trabalho. O fungo isolado de abacate em decomposição produz uma lipase que se destacou quanto à sua capacidade lipolítica. Após determinação das condições ideais de reação, esta lipase produzida por fermentação submersa apresentou atividade de hidrólise de 83 U/mL pelo método titulométrico. Frente a essas informações, viu-se uma possibilidade de estudo da lipase para síntese de compostos em solventes orgânicos. A enzima imobilizada será utilizada em reações de esterificação enantiosseletiva de álcoois secundários quirais. Dessa forma, a enzima será avaliada quanto à sua aplicabilidade em síntese orgânica assimétrica. Além dos álcoois, seus respectivos ésteres foram sintetizados, para serem utilizados como padrões cromatográficos para a reação de resolução cinética enzimática. Os álcoois foram sintetizados a partir da redução de cetonas com borohidreto de sódio. A partir dos álcoois foram sintetizados os ésteres fazendo-se uma acetilação com anidrido acético e piridina. Os compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia de massas e infravermelho, ressonância magnética nuclear de 13C e de 1H.

Palavras-chave: Biocatálise, Resolução Cinética Enzimática, Transesterificação