CONSTITUINTES QUÍMICOS DE SINNINGIA WARMINGII

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Aluno de Iniciação Científica: Carlos Augusto Ehrenfried (PIBIC/CNPq)

Curso: Química - Licenciatura (N)

Orientador: Maria Élida Alves Stefanello

Departamento: Química

Setor: Setor de Ciências Exatas

Área de Conhecimento: 10601007


RESUMO

O gênero Sinningia (Gesneriaceae) está representado no Brasil por 67 espécies, entre as quais se encontra S. warmingii, uma espécie que ocorre nas regiões Sul e Sudeste do país. Esta planta é uma erva anual, que apresenta tubérculo perene, e não teve até o momento nenhum estudo químico. O objetivo do presente trabalho foi efetuar o estudo fitoquímico dos tubérculos desta espécie, isolando e identificando os constituintes de seus extratos. Os tubérculos foram coletados em Londrina, PR, secados em estufa a 40º, moídos e extraídos a frio com hexano, diclorometano (DCM), acetato de etila e etanol, sucessivamente. Os extratos em hexano e DCM foram analisados por cromatografia em camada delgada analítica (CCDA) e reunidos devido a sua similaridade. O extrato resultante foi cromatografado em uma coluna (CC), eluída com hexano e misturas de hexano e acetona. As frações obtidas foram analisadas através de CCDA e purificadas por cromatografia em camada delgada preparativa (CCDP). Em todos os procedimentos cromatográficos foi utilizado gel de sílica como fase estacionária. As substâncias obtidas foram identificadas através da análise dos seus espectros de RMN (1H, 13C, DEPT, HSQC, HMBC) e comparação dos dados obtidos com a literatura. Até o momento foram obtidas quatro substâncias: 1 ( 22,7 mg); 2 (7,6 mg); 3 (3,4 mg) e 4 (53,1 mg). O espectro de RMN de 1H de 1 apresentou sinais de cinco hidrogênios aromáticos (? 7,45 – 8,14), sendo 4 deles com acoplamentos de um anel 1,2-dissubstituido, hidrogênios olefínicos (? 6,40 e 5,65) e um grupo metoxila (? 3,96). As substâncias 2 e 3 apresentaram espectros de RMN de 1H similares, mostrando sinais referentes a um grupamento metila ligado a anel aromático (? 2,53) e hidrogênios de dois anéis aromáticos ( ? 7,1-8,3), diferindo entre si no número de hidrogênios aromáticos e na multiplicidade dos sinais. A substância 4 apresentou sinais característicos de um composto alifático, insaturado e oxigenado, com sinais de hidrogênios oximetínicos (? 4,24), oximetilênicos (? 4,08) e grupos metilênicos (? 2,22, 2,33, 2,61 e 2,77). Esses dados, bem como aqueles dos demais espectros, foram compatíveis com os compostos conhecidos como lapachenol (1), tectoquinona (2), 7-hidroxi-2-metilantraquinona (3) e halleridona (4). O presente estudo mostra a presença de compostos característicos do gênero Sinningia. Agradecimentos: CNPq, CAPES e UFPR.

Palavras-chave: Sinningia warmingii, Lapachenol, Halleridona