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Título
DETERMINAÇÃO DAS RELAÇÕES ESTRUTURA-ATIVIDADES BIOLÓGICAS DE COMPOSTOS ORGANOCALCOGENADOS

Aluno: Mariana Lopes Teixeira - PIBIC/UFPR-TN - Curso de Química (MT) - Orientador: Leandro Piovan - Departamento de Química - Área de conhecimento: 10601007 - Palavras-chave: selênio; síntese; potencial biológico.

Compostos organosselenilados tem se tornado interessantes para muitos químicos e biólogos medicinais devido à sua ampla possibilidade em aplicações biológicas, devido a propriedades anti-inflamatórias, antitumorais e antioxidantes apresentadas por estes compostos e por serem também potenciais inibidores enzimáticos. A partir de 1973, com a descoberta de que o elemento selênio integrava a estrutura protéica das enzimas glutationa peroxidases na forma do aminoácido L-selenocisteína, o interesse da comunidade científica por compostos de selênio biologicamente ativo aumentou e, as potencialidades dos compostos selenilados passaram a ser descritas na literatura. Dentre as atividades biológicas descritas encontra-se a de inibição de enzimas proteolíticas. A mais recente publicação neste assunto descreve a inibição de uma treonino protease, o proteassomo 20S por compostos hipervalentes de selênio e telúrio. No presente trabalho, decidiu-se sintetizar uma quimioteca de compostos orgânicos de selênio em diferentes estados de oxidação a fim de que as relações estrutra-atividades pudessem ser exploradas. Os compostos de selênio propostos apresentam o selênio no estado de oxidação II e IV, divididos em selenetos, disselenetos, selenóxidos, selenonas e selenuranas. Estes compostos, após sintetizados serão caracterizados quanto às suas propriedades físico químicas tais como solubilidade em água, estabilidade em soluções aquosas com diferentes valores de pH e log P, visando uma possível avaliação diretamente em células onde tais propriedades são relevantes. Como precursor da maioria das sínteses realizadas foi utilizado o organocalcogeneto disseleneto de difenila, obtendo-se os produtos seleneto de benzil-fenila com rendimento de 20,3%, seleneto de butil-fenila com rendimento de 54%, selenoéster com rendimento de 31,5% e ainda em processo de síntese estão o benzil-fenil-selenóxido, a benzil-fenil-selenona e a benzil-fenil-selenurana. As reações foram acompanhas por cromatografia gasosa e os compostos obtidos foram caracterizados por técnicas de RMN de 1H e de 13C. Após caracterização dos compostos, serão determinadas as respectivas propriedades físico-químicas destes e encaminhados para avaliação biológica.