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Título
SÍNTESE DO ÁCIDO 2,3,5 TRIIODOBENZÓICO

Aluno: Fabiano Soares de Araujo - PIBIC/UFPR-TN - Curso de Química (MT) - Orientador: Afredo Ricardo Marques de Oliveira - Departamento de Química - Área de conhecimento: 10601023 - Palavras-chave: tiba; regulador de crescimento; síntese.

O ácido 2,3,5 triiodo benzóico (TIBA) é utilizado comercialmente como regulador de crescimento em cultivo de soja, atuando como bloqueador do transporte de auxinas. Quando aplicado via foliar diminui a altura das plantas aumentando a resistência do caule, evitando assim perdas de produção devido ao acamamento. Estudos relatam a aplicação de TIBA como estimulador de brotamento em Araucária angustifólia, e de florescimento em cultivo de tomate, feijão e algumas plantas ornamentais. Na primeira década do século XX, Wheeler e Johns descreveram a síntese do TIBA e há mais de setenta anos há registros de pesquisas sobre aplicações deste composto na agricultura. O presente trabalho estuda uma rota de síntese viável comercialmente a partir do ácido antranílico (ácido 2 aminobenzóico), na reação com solução de cloreto de iodo (ICl). O produto foi obtido em 78% de rendimento, como um sólido de cor creme (ácido 3,5 diiodo 2 amino-benzóico - DIABA). O ICl foi gerado a partir a reação entre o ácido tricloroisocianúrico e ácido clorídrico 15%, produzindo gás cloro (Cl2) que reage em com iodo(s). O produto DIABA foi então submetido a uma reação de diazotação, na presença de iodeto de potássio, substituindo o grupo amino por um terceiro átomo de iodo, dando origem ao produto desejado. Os produtos foram purificados por recristalização em etanol diluído.A identificação e caracterização dos produtos formados foram feitas por cromatografia em camada delgada (CCD) e ressonância magnética nuclear (RMN) de ¹H e de ¹³C. Visto a baixa solubilidade do TIBA em sistemas aquosos, foram realizados testes para viabilizar a aplicação na agricultura. Ensaios variando o solvente entre água, etanol, solução NH4OH, solução NaOH e a mistura entre eles, em temperaturas de 30ºC, 50ºC e 80ºC mostraram que o produto é insolúvel em água mesmo a quente e muito solúvel em etanol a temperatura ambiente, mas precipita quando diluído em água. Em meio fortemente básico o produto sofre degradação. Para garantir a estabilidade da solução em meio aquoso uma mistura de etanol: NH4OH 5mol/L apresentou-se como adequada, permanecendo límpida e sem precipitação após seis meses.