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Título
ISOLAMENTO DE ALCALOIDES

Aluno: Cassiano Pires - PIBIC-AF/FA - Curso de Química (MT) - Orientador: Beatriz Helena Lameiro Noronha de Sales Maia - Departamento de Química - Área de conhecimento: 10601058 - Palavras-chave: alcaloides; fitoquimica; cromatografia - Colaborador: Anderson Rogério dos Santos.

O gênero Guatteria, com aproximadamente 300 espécies, é conhecido pela ocorrência de alcaloides do tipo aporfínico, oxoaporfínico e protoberberino, se destacando os alcaloides liriodenina, reticulina e anonaina, considerados marcadores quiomiotaxonômicos da família. O objetivo deste estudo foi a avaliação da atividade biológica dos extratos, isolamento e identificação dos metabólitos secundários de G. ferruginea e G. sellowiana. Para isso, as partes aéreas das duas espécies foram submetidas a remaceração com metanol. O extrato metanólico de G. ferruginea foi submetido à extração ácido-base, fornecendo a fração alcaloidica (FA-GF), da qual se isolou até o momento o alcaloide oxoaporfínico liriodenina. Este foi identificado através das análises de RMN 1H e 13C, observando-se os sinais característicos do esqueleto oxoapofínico: grupo carbonila em 182,5 ppm (C-7) e os carbonos C-4 e C-5 em 124,3 e 144,7 ppm relacionados aos hidrogênios H-4 e H-5 em 7,7 e 8,8 ppm, ambos como dupletos, J=5,2 Hz. O extrato metanólico de G. sellowiana foi submetido a partição com os solventes: Éter de Petróleo, Clorofórmio, Acetato de Etila e Metanol/Água. A purificação da Fração Clorofórmica de G. ferruginea resultou no isolamento de lisicamina, já relatado anteriormente, e do alcaloide oxoaporfinico o-metil-moschatolina. Este se apresentou como um sólido amorfo, de cor amarelo-alaranjado. A elucidação estrutural foi realizada através de RMN 1H, comparando os descolamentos com a literatura, observando-se os sinais característicos do sistema oxoaporfínico além dos sinais de metoxilas próximos de 4,0 ppm. As atividades antimicrobiana e antitumoral foram avaliadas para os extratos brutos metanólicos. A atividade antitumoral foi realizada utilizando-se 10 linhagens de células tumorais humanas, mas nenhum resultado significativo foi obtido. A atividade antimicrobiana mostrou-se forte para Rhodococus equi (62 mg.mL-1, ambas espécies) e moderada frente ao Bacilos subtilis (350µg mL-1 para G. sellowiana). O trabalho fitoquímico continua para o isolamento de novos alcaloides.