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Título
SÍNTESE DE C-GLICOSÍDEOS

Aluno: Micheli Cristina Silva Mila - PIBIC/UFPR-TN - Curso de Química (MT) - Orientador: Diogo Ricardo Bazan Ducatti - Departamento de Bioquímica - Área de conhecimento: 20800002 - Palavras-chave: c-glicosídeos; síntese; carboidratos.

C-glicosídeos são análogos de açúcares naturais que possuem um átomo de carbono substituindo o oxigênio envolvido na ligação glicosídica.Estes compostos apresentam grande interesse na química de carboidratos, e são utilizados como building blocks na síntese de vários produtos naturais ou inibidores de enzimas envolvidas no metabolismo de carboidratos. Esse projeto tem por objetivo sintetizar e caracterizar derivados C-glicosídeos. Desta forma foi delineada uma estratégia sintética para síntese da 1-C-(ß-D-glucopiranosil)-propan-2-ona utilizando D-glucose, bicarbonato de sódio, pentano-2,4-diona e água. A reação permaneceu sob agitação constante a 90º C durante 4 horas, onde a formação do produto foi monitorada por cromatografia de camada delgada. Após extração com diclorometano, tratamento com resina catiônica ácida, purificação em coluna de cromatografia em sílica gel e concentração o produto foi isolado com 67,5% de rendimento e caracterizado por espectro de RMN 1H. Para confirmar a caracterização o C-glicosídeo foi acetilado. Primeiramente fez-se tal reação com piridina, como catalisador, e anidrido acético. Posteriormente, para comparação de rendimentos, testou-se a reação com iodo como catalisador. Ambas as reações permaneceram sob constante agitação durante 24 horas a temperatura ambiente, e o derivado acetilado foi extraído com diclorometano. O composto 1-propanoil-2,3,4,6-tetra-O-acetil-ß-C-glucopiranosídeo foi purificado em coluna de cromatografia em sílica gel, onde as reações apresentaram rendimentos de 38% (piridina como catalisador) e 23,2% (iodo como catalisador), respectivamente. Apesar de um rendimento mais baixo, a reação com iodo apresentou um resultado interessante, pois além da formação do produto desejadoformou-se ainda o 1-propanoil-2,3,4,6-tetra-O-acetil-?-C-glucopiranosídeo. Tais compostos acetilados foram caracterizados por espectro de RMN 1H, COSY e HSQC. Como conclusão a rota sintética estabelecida foi eficiente para a síntese da ß-D-C-glucopiranosil cetona e ainda propiciou a formação do composto ?