Aluno de Iniciação Científica: Andressa Veiga (PIBIC/CNPq)
Curso: Farmácia
Orientador: Alan Guilherme Gonçalves
Departamento: Farmácia
Setor: Ciências da Saúde
Palavras-chave: Glicoporfirinas , Monossacarídeos , Dipirrometanos
Área de Conhecimento: 10601023 - SÍNTESE ORGÂNICA

Carboidratos e porfirinas constituem duas classes de biomoléculas responsáveis por uma série de eventos biológicos imprescindíveis para existência da vida. Moléculas baseadas na associação molecular entre carboidratos e porfirinas, as glicoporfirinas, têm sido alvo de estudos direcionados ao desenvolvimento de fotossensibilizadores com potencial aplicação na Terapia Fotodinâmica (PDT) do câncer. Uma das formas mais desejáveis de se promover a ligação entre uma porção porfirínica e uma porção carboidrato se dá através da formação de uma ligação carbono-carbono (C-glicoporfirinas e C-1-desoxialditol porfirinas), a qual apresenta resistência elevada em meio biológico. O objetivo do presente trabalho compreende o desenvolvimento de rotas sintéticas voltadas à obtenção de C-1- desoxialditol porfirinas com potencial aplicação na PDT. Para tal, monossacarídeos peracetilados foram submetidos à desacetilação seletiva da hidroxila ligada ao carbono anomérico para exposição de sua função aldeído. Estas reações foram conduzidas na presença de hidrazina utilizando acetonitrila como solvente ou etano-1,2-diamino em presença de ácido acético glacial e sendo o diclorometano o solvente da reação. Foram avaliadas as diferenças de rendimento e de praticidade nas diferentes condições e reagentes empregados. Também foram avaliadas diferentes condições de tempo de duração e temperatura da reação, bem como diferentes razões molares entre os materiais iniciais e os reagentes. Os aldeídos preparados estão sendo submetidos à condensação com pirrol para obtenção de derivados dipirrometanos, os quais são diretamente empregados na obtenção de C-1- desoxialditol porfirinas. Foram avaliadas diferentes condições, como utilização de atmosfera de nitrogênio e aumento da temperatura de reação para buscar um melhor rendimento na síntese dos derivados dipirrometanos.  A purificação dos produtos de reação está sendo realizada por cromatografia “flash” em sílica e as moléculas purificadas estão sendo caracterizadas com utilização de técnicas de ressonância magnética nuclear (RMN). No futuro, pretende-se avaliar as C-1- desoxialditol porfirinas obtidas em relação às suas atividades fotodinâmicas frente a células tumorais.

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