Aluno de Iniciação Científica: CLEVERSON ROGERIO PRINCIVAL (PIBIC/UFPR-TN)
Curso: Química
Orientador: ALFREDO RICARDO MARQUES DE OLIVEIRA
Colaborador: JEFFERSON LUIZ PRINCIVAL
Departamento: Química
Setor: Ciências Exatas
Palavras-chave: organocatálise , oxazolina , amino ester
Área de Conhecimento: 10601023 - SÍNTESE ORGÂNICA

O uso de 2-oxazolinas quirais em reações de catálise tem crescido substancialmente nos últimos anos. Reações de organocatálise podem ser caracterizadas como transformações mediadas por uma molécula orgânica na ausência de um metal ou de um complexo metálico. Porém, o centro quiral das oxazolinas utilizadas na indução assimétrica de reações, limita-se ao centro estereogênico proveniente do aminoálcool de partida, e esse encontra-se na posição 4 do anel. Assim, neste trabalho foi desenvolvida uma rota sintética para obtenção de grupamentos metil-aminas contendo unidades oxazolinicas. Essas moléculas serão aplicadas em reações de catálise assimétrica, com intuito de se obter compostos quirais. Amino-2-oxazolinas quirais foram facilmente preparadas em apenas 2 etapas sintéticas. Primeiramente, sintetizou-se a (R)-alfa-hidroxi-2-oxazolina, a partir da condensação entre o 2-amino-2-metil-1-propranol com (R)-ácido-2-hidroxi-propanóico, obtendo-o com (76%) rendimento. Em uma segunda etapa, a (R)-alfa-hidroxi-2-oxazolina, sintetizada anteriormente, foi submetida à reação de Mitsunobu, utilizando trifenilfosfina, DIAD, THF e (R)-metil-fenilalaninoester, para se obter o (S,R)-metil-fenilalaninoester-2-oxazolina (62%). O mesmo procedimento anterior foi realizado para sintetizar o (S,R)-metil-valinoester-2-oxazolina (55%), bem como para o (S,R)-metil-leucinoester-2-oxazolina (Rend não determinado). A função éster desses compostos serão hidrolisados a ácido carboxílico para que eles possam funcionar como fonte de próton no mecanismo de reações organocatalisadas. Esses organocatalisaores serão utilizados em reações de condensação aldólica, Michel, Mannich e Diels-Alder. O excesso enantiomérico dos compostos dessas reações será determinado via CG, fazendo a integração dos picos e comparando com a mistura racêmica previamente separada em coluna quiral.

0091