Aluno de Iniciação Científica: JOÃO VICTOR FRANCISCO VIEIRA (PIBIC/CNPq)
Curso: Química
Orientador: SÔNIA FARIA ZAWADZKI
Co-Orientador: MÁRCIA VALÉRIA GASPAR DE ARAÚJO
Colaborador: EDVANI CURTI MUNIZ
Departamento: Química
Setor: Ciências Exatas
Palavras-chave: Ciclodextrina , isocianato de fenila , Hexametileno de diisocianato
Área de Conhecimento: 10601007 - QUÍMICA ORGÂNICA

Ciclodextrinas (CDs) são oligossacarídeos cíclicos naturais formados por unidades de Dglucopiranose unidas por ligações glicosídicas alfa(1,4). As CDs estrutural e geometricamente se assemelham a um tronco-cone, com uma cavidade hidrofóbica e uma superfície hidrofílica. Assim, as CDs podem formar complexos de inclusão com inúmeras espécies, permitindo alterar as propriedades físico-químicas da molécula encapsulada. Apesar das CDs apresentarem um amplo campo de aplicação, são moléculas rígidas com características limitadas, sendo que, a modificação química possibilita a formação de inúmeros derivados. Neste contexto, uma variedade de isocianatos mono ou difuncionais têm sido aplicadas para a modificação das CDs. O objetivo deste trabalho foi proceder a modificação da beta-ciclodextrina (BCD) utilizando o isocianato de fenila (IFE) e o diisocianato de hexametileno (HDI). Para esta proposta foram desenvolvidas a BCD-IFE, a BCD-HDI e a BCD-IFE-HDI, em solução de dimetilsulfóxido, utilizando octanoato de estanho como catalisador. Por meio da espectroscopia de infravermelho foi evidenciada a ligação uretânica com base nas bandas características em 1550 cm-1 proveniente do estiramento da ligação N-H-C-O, e em 1718 cm-1 referente ao estiramento da carbonila para todos os derivados. As análises por calorimetria exploratória diferencial mostraram o aparecimento de um pico endotérmico após as modificações. O estudo obtido por análise termogravimétrica evidenciou a decomposição térmica das CDs modicadas em duas etapas, sendo a primeira referente à clivagem das ligações uretânicas e desestruturação das CDs e a segunda à volatilização dos produtos da decomposição cujo término ocorreu em aproximadamente 600°C para todas as amostras. A caracterização por difratometria de raio-X revelou diferentes padrões de difração, podendo assim sugerir que a modificação afetou a cristalinidade da BCD. Por meio dessas análises foi possível sugerir a formação de ligação uretânica, assim como a presença de anéis aromáticos nas estruturas BCD-IFE e BCD-IFE-HDI.

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