Oxazolinas são blocos funcionais muito úteis na síntese de substâncias bioativas.1 Por outro lado, grupamentos metil-carbinois podem ser
resolvidos de maneira eficiente via resolução cinética utilizando lípases.2 Neste trabalho foi desenvolvido uma rota sintética para obtenção de
grupamentos metil carbinóis contendo unidades oxazolínicas 3. Esses compostos foram submetidos à resolução cinética enzimática, e seus
enantiômeros resolvidos estão sendo aplicados na síntese das lactonas bioativas 5 e 8.3 As Hidroxi oxazolinas 3a-c foram facilmente preparadas
em apenas uma etapa sintética. A oxazolina 1 foi submetida à reação de desprotonação utilizando n-BuLi, e o aza-enolato gerado tratado com um
sal metálico e eletrófilos adequados (Esquema 1). Os compostos 3a-c foram purificados via destilação utilizando o equipamento Kuggelrohr. O
excesso e.e. dos acetatos 4b (97%) e o e.d. de 6 ( 99%) foram determinados via CG, fazendo a integração dos picos e comparando com a mistura
racêmica previamente separada em coluna quiral (Figuras 1 e 2). A configuração absoluta da hidroxi-oxazolina 3b foi determinada de forma
indireta via análise polarimétrica, pela transformação do composto 3b na lactona 5 (Esquema 3).3 Hidroxi oxazolinas foram obtidas em bons
rendimentos. Estudos iniciais de resolução destes compostos mostraram boa seletividade da enzima frente aos substratos 3b e 6.
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